Kyselina stearová

Kyselina stearová Kromě kyseliny palmitové je hlavní složkou tuků a olejů. Je to nenasycená mastná kyselina s 18 atomy uhlíku, jejímž hlavní funkcí je ukládání energie. Protože se může v organismu syntetizovat, nemusí se brát s jídlem.

Co je kyselina stearová?

Kyselina stearová a kyselina palmitová jsou dvě hlavní složky rostlinných olejů a živočišných tuků, kyselina stearová se skládá z 18 atomů uhlíku. Je proto známá také jako kyselina oktadekanová. Stejně jako u kyseliny palmitové je chemická struktura velmi jednoduchá.

17-uhlíkový uhlovodíkový řetězec má na jednom konci karboxylovou skupinu. Karboxylová skupina poskytuje kyselé vlastnosti molekuly. Díky dlouhému uhlovodíkovému řetězci je sloučenina téměř nerozpustná ve vodě. Ve volné formě je to bílá, bez chuti pevná látka, která taje při 69 stupních a vaří při 370 stupních. Soli kyseliny stearové se nazývají stearáty. Kyselina stearová a kyselina palmitová mají podobné chemické a fyzikální vlastnosti.

Liší se pouze délkou uhlovodíkového řetězce, který je v případě kyseliny palmitové kratší pouze o dva atomy uhlíku. Obě mastné kyseliny také určují vlastnosti triglyceridů (tuky a oleje). Zatímco kyselina palmitová se vyskytuje ve vysokých koncentracích jak v živočišných, tak rostlinných tucích a olejích, kyselina stearová je převážně obsažena v živočišných tucích. Rostlinné oleje obvykle obsahují pouze maximálně 7 procent kyseliny stearové.

Kromě triglyceridů se kyselina stearová nachází také v buněčných membránách a nervových vláknech. Tam je přítomen jako fosfolipid nebo sfingolipid. Vzhledem k jejich chemické struktuře, která je podobná struktuře kyseliny palmitové, jsou obě mastné kyseliny vždy spojeny. V živočišném nebo lidském organismu se kyselina stearová vyrábí z kyseliny palmitové přidáním dvou atomů uhlíku.

Funkce, efekt a úkoly

Biochemická struktura kyseliny stearové není velkolepá. Přesto má velký fyziologický význam. Jak již bylo zmíněno, kyselina stearová je poměrně jednoduše vybudovaný uhlovodíkový řetězec s karboxylovou skupinou, který se v organismu váže na glycerin a slouží jako účinný zdroj energie.

Spalování 100 gramů kyseliny stearové uvolní přibližně 900 kcal. To je téměř dvojnásobek energie stejného množství uhlohydrátů. Uhlovodíkové vazby, které se vyskytují ve velkém počtu mastných kyselin s dlouhým řetězcem, mají zvláště vysokou energii. Díky této kapacitě ukládání energie jsou kyselina stearová a další mastné kyseliny účinné jako zásoba energie v těle. Za tímto účelem jsou další tři mastné kyseliny esterifikovány glycerinovou molekulou za vzniku triglyceridů nebo tuků a olejů. Tyto triglyceridy komprimují molekuly bohaté na energii znovu ve velmi malém prostoru, takže tuky mohou fungovat jako jedna z energeticky nejbohatších energetických zásobních molekul.

V evoluci se vyvinuly organismy, které uložením tuků a olejů našli způsob, jak zajistit špatné časy. Kyselina stearová a kyselina palmitová jsou, mimo jiné, výchozími materiály pro syntézu biologicky aktivních nenasycených mastných kyselin a na jejich základě se může vytvářet mnoho aktivních složek, jako jsou prostaglandiny. Podle předchozích poznatků nemá samotná kyselina stearová žádné významné fyziologické účinky.

Kromě své funkce jako zásoby energie je také hlavní složkou fosfolipidů a sfingolipidů, které zase určují strukturu buněčných membrán a membrán buněčných organel. Molekuly, sestávající z hydrofilních a hydrofobních složek, oddělují buňky od mezibuněčné oblasti. Hydrofobní řetězce mastných kyselin vyčnívají z membrány směrem k cytoplazmě buňky. Současně hydrofilní část buňky směřuje k buněčnému povrchu. Novější výsledky výzkumu naznačují další fyziologický účinek kyseliny stearové.

Vědci z Německého centra pro výzkum rakoviny zjistili náhodou, že kyselina stearová může mít na mitochondrie kontrolní účinek. Molekula kyseliny stearové působí jako vysílač signálu a vede k fúzi mitochondrií. Výsledkem je zlepšení mitochondriální funkce. Kyselina stearová by proto mohla být v budoucnu použita pro terapii mitochondriálních chorob.

Vzdělávání, výskyt, vlastnosti a optimální hodnoty

Stejně jako všechny ostatní mastné kyseliny se kyselina stearová syntetizuje vytvořením uhlovodíkového řetězce postupným přidáváním dvou atomů uhlíku. Výchozí sloučeniny jsou většinou uhlohydráty. Mastné kyseliny a aminokyseliny obsažené v potravinách však také slouží jako základ pro tvorbu mastných kyselin s vyšším řetězcem. Živočišné tuky obsahují zvláště velké množství kyseliny stearové.

Hovězí loj, skopový tuk, máslový tuk a sádlo jsou velmi bohaté na kyselinu stearovou. Kakaové máslo je největším dodavatelem kyseliny stearové z rostlinných zdrojů. Ostatní rostlinné oleje a tuky mají obvykle pouze maximální podíl 7 procent. Volná kyselina stearová se vyrábí zmýdelněním tuků s vroucím hydroxidem sodným. Prvním výsledkem je sodná sůl mastných kyselin, které se zpětným působením minerálních kyselin převádějí zpět na mastné kyseliny.

Následné oddělení jednotlivých mastných kyselin se provádí pomocí speciálních fyzikálních (destilace) nebo chemických procesů. Kyselina stearová se používá v kosmetických prostředcích, pěna na holení, čisticí prostředky a detergenty.

Nemoci a poruchy

Kyselina stearová nemá za normálních podmínek škodlivý účinek. Je toxický neutrální a dobře snášen. Jemný prach a páry s kyselinou stearovou však mohou mít žíravý účinek. To vede k lokálnímu podráždění, gastrointestinálním problémům a někdy zvracení.

Pokud je kontakt s těmito prachy a páry velmi intenzivní, může to vést k respiračním problémům a plicnímu edému. Dalším problémem je stearát hořečnatý, který se průmyslově vyrábí hydrogenací palmového oleje, který je však kontaminován pesticidy. Stearan hořečnatý používaný v doplňcích stravy proto může mít toxické účinky na játra. Kromě toho může použití stearátu hořečnatého způsobit poškození kůže a střevní poruchy.